Forholdet mellom Shadow og Knuckles er kompleks og har utviklet seg gjennom Sonic-franchisen.
Først var de antagonistar, men ble lagkamerater i Sonic Heroes. Senere spill viser øyeblikk av respekt og samarbeid mot felles fiender. I Sonic Frontiers deler de lettvintige interaksjoner.
Summa summarum har de en "frenemy"-dynamikk – de respekterer hverandres ferdigheter, men krasjer ofte pga. uavhengige personligheter. De kan være allierte når nødvendig, men ikke nære venner.